新宿的另一张脸是花街柳巷，用日本话说叫"欢乐街"。在"日本第一繁华街"的盛名的背后，还有其著名色情业的一份功绩。新宿色情业的产生和新宿的传统有很深的关系。
"宿"、"新宿"、"歌舞伎町"
400年前，德川家康入主江户，10年后关原一战，诸侯丧胆。争相上表称臣、在江户修建豪奢的行馆，用自己的妻妾和子女做人质，以表示不反叛幕府将军之意。还形成了每年一次到江户"参觐交代"的制度。所谓"参觐交代"制，就是非幕府将军嫡系的"外样大名"带上礼物到江户去晋见将军，表忠心、汇报工作的制度。为了不使将军疑心自己反叛，很多大名把妻女作为人质放在江户。
德川家康以江户为日本中心，以江户城内的日本桥为起点，整备了5条通往各地的干线道路。它们是通往关西的东海道、通往中部高地的中山道、通往茨城的日光街道、通往东北的奥州街道、通往甲府的甲州街道。沿着干线道路按距离设置一定数量的驿站，这种驿站日本话叫做"宿"，每个"宿"有义务提供驿马。
甲州街道的第一驿站原先设在距江户城16公里的地方，行人颇感不便，于是就借用群马县大名内藤家在江户的宅邸的一部分，设了一个新的"宿"，这个驿站的名字就叫做内藤新宿。这里是一出江户城的第一驿站，所以设立了一个"关所"，类似于中国古代的关，或今天的边防检查站。这个"关所"主要任务是盘查行人，盘查的目的简单地说，就是不准"入火枪、出女人"。也就是说，防止武器的带入和人质的逃跑。
今日的新宿"大木户门"，就是昔日幕府"关所"的所在地，往西就是内藤新宿。江户时代进京的人，到了关前先投宿在内藤新宿歇一夜，于次清晨通过关卡、进城办事。内藤新宿设立后不久，就因"陪宿女"和"婺男"的交易而著名，从外地来的客人和从江户城里专门跑出来玩的客人络绎不绝。幕府曾以"有伤风化、败坏风纪"为理由废止了这个驿站，可过不了多久又恢复了。从那以后，新宿一直是江户的繁华地之一。
明治维新后，废止了旧的驿站制度，内藤甲的宅邸也变成了天皇的御苑。1885年铁路修到了新宿，近郊电车如山手线、中央线、京王线、西武线、小田急线等通到了这里，这里又成了交通要冲，成了近郊的人和货物流入东京的窗口。在新宿站的周围，百货店、音乐咖啡厅、酒吧、电影院、剧场、游艺场等娱乐业纷纷兴起，青楼的买卖也越来越火，新宿从旧时代的驿站街变成了新型的繁华城市。
"城市里通了火车，而两旁却排列着江户时代以来的青楼妓院，于城市的体面和风纪教育极为不利。另一方面，天皇和皇族们不时要到新宿御苑举行仪式，路两旁的青楼妓院也实在有碍观瞻"。出于上述理由，当时的地方官决定，把街面上的青楼娼家都集中到一个牧场的遗址上，集中管理。建好了房子，刚刚搬迁完成时，发生了一场大火把全区烧了个精光。第二年大家又一起重建，一家不拉，可见当时的娼家是何等殷实！根据1928年东京府的调查，新宿有营业公娼馆53家，登记在册公娼557名。